W latach 50'tych zmodyfikowano truck'i i dużo łatwiej było sterować "deskami". Jako że w tym okresie surfing stał się bardzo popularny, ludzie zaczeli łączyć go z jazdą na desce. W 1959 roku pojawiła się w sprzedaży pierwsza deska Roller Derby. Gdy pojawiły się nowe, lepsze kółka jazda po chodnikach wzięła górę. Jednak dopiero gdy Larry Stevenson, redaktor magazynu Surf Guide zaczynął promować skateboarding ruszyła prawdziwa lawina. Jego firma, Makaha w 1963 zaprojektowała pierwsze profesjonalne deski. Pierwsze zawody rozegrano w szkole średniej imienia Pier'a Avenue w Hermosa, Kalifornia w 1963 roku. W czasie gdy większość skaterów katowało swoje deski na chodnikach i ulicach, odważniejsi zaczęli się uczyć jazdy w pustych basenach. Do roku 1965 międzynarodowe zawody, filmy, magazyny i wycieczki przez całe stany różnych teamów skateboardowych przyczyniły się do wyniesienia nowego sportu na wyżyny. Przez trzy lata sprzedano ponad 50 milionów deskorolek i nagle skateboarding stracił popularność.

Pojawiło się za dużo desek, których jakość nie zachwycała. Mimo, iż wymyślono lepsze kółka, nie używano ich, gdyż stare były tańsze i dlatego producenci ciągle ich używali. Niestety nie trzymały się dobrze nawierzchni i skaterzy upadali wszędzie. W miastach zakazano jazdy na desce. Skateboarding przestał istnieć.

Przez następne osiem lat skateboarding istniał jedynie w podziemiu, pokazując się jedynie w takich obszarach jak Santa Monica w Kaliforni. Wtedy Larry Stevenson wymyślił kicktail'a (podniesiony tail), jednak to nie pomogło odnowić popularności deski.

W 1970 roku surfer Frank Nasworthy postanowił użyć kółek urethanowych, stosowanych wtedy w rolkach, w desce. Jazda na tych kółkach była cudowna w porównaniu do tej na strarych kółkach. Po upływie czasu, kółka urethanowe wysunęły się na prowadzenie na całym świecie, a Kalifornia zasłynęła ze wspaniałych kółek.

W roku 1973 kółka Cadiallac Frank'a Nasworthy zapoczątkowały drugi boom skateboarding'u. Producenci trucków (Bennett, Tracker) zaczeli produkować truck'i zaprojektowane specjalnie do deskorolek. W 1975 roku Road Rider wypuścił na rynek pierwsze precyzyjne łożyska z tulejkami, jednocześnie kończąc okres świetności luźnych łożysk kulkowych. Miliony zapaleńców zaczęło uprawiać slalom, downhill (zjazd z olbrzymich górek) i freestyle. Magazyn SkateBoarder znowu zaczyna być publikowany. Deska znowu rządzi. Pierwszy ogólnodostępny skatepark został wybudowany na Florydzie w 1976 roku. Niewiele później setki innych pojawiło się w całej północnej Ameryce. Skateboarding przeniósł się z poziomego wymiaru na pionowy (rampy i te sprawy). Również decki poszerzono o prawie jedną trzecią, dzięki czemu uzyskano lepszą pszyczepność na poziomych powierzchniach. Czołowi zawodnicy tacy jak Tony Alva, Jay Adams reklamowali sobą pierwszą udaną linię desek z grafiką poniżej logo Dogtown. Niedługo potem niemal wszystkie wytwórnie zaczęły umieszczac rysunki na spodzie swoich desek.

W roku 1978, Alan Gelfand wymyślił "ollie" i tym samym wyniósł skateboarding na jeszcze wyższy poziom. Podstawy "stylu ulicy" rozwinęły się kiedy zaczęto przenosić triki charakterystyczne dla vert'u na płaską powierzchnię. Kultura skate'ów zaczęła się mieszać z punkami i nową falą muzyki. Rysunki przedstawiające trupie czachy pojawiły się dzięki geniuszowi Venrom Courtland Johnson'a z Powell'a.

Jazda w basenach (tzw.. pool skating) stała się niezmiernie popularna dzięki lepszej technologii. Ubezpieczenia skateparków stały się obowiązkowe ze wzgledu na ich niebezpieczeństwo. W rzeczywistości były one tak wysokie, że wiekszość właścicieli zamknęła drzwi swoich skateparków i do akcji wkroczyły buldożery. Do końca 1980 roku, skateboardnig znów umiera . Kiedy BMX stał się popularny, a magazyn SkateBoarder zmienił się w Action Now, większość deskarzy odwróciło się plecami do deski. No i znów deskorolka przenosi się do podziemia. Zostali sami hardcore'owcy.

W 1981 roku zaczęto wydawać magazyn Trasher, który miał na celu dostarczać informacji o scenie deskowej tym, którzy zostali w interesie. W 1982 roku Tony Hawk wygrywa swoje pierwsze zawody w Del Mar Skate Ranch. W 1983 roku producenci tacy jak Santa Cruz, Powell Peralta czy Tracker widzą pewną nadzieję dla tego sportu. W tym samym roku na scenie pojawia się Transworld Skateboarding.

Do 1984 roku vert był bardzo popularny, ale street już deptał mu po piętach. Powell Peralta stworzył pierwszy film "Bones Brigade". Rozgrywane były liczne zawody rampowe z udziałem takich gwiazd jak Tony Hawk, Christian Hosoi i Neil Blender. Natomiast na ulicy Mark Gonzales, Natas Kaupas i Tommy Guerrero czesali ollie na niewiarygodnych wysokościach.

W latach 80'tych tacy producenci jak Powell Peralta, Vision/Sims i Santa Cruz opanowali większość rynku skateboardowego. Sławy deskowe i zwycięzcy zawodów ustatkowali się, a niektórzy profesjonaliści wyciągali nawet 10.000 $ miesięcznie (w tamtych czasach !!!). Buty deskowe takich firm jak Airwalk, Vans, czy Vision stały się razem z ciuchami skatowymi bardzo popularne.

W miarę zbliżania się końca dekady, skateboarding znowu przeniósł się z vert'u na ulice. Wielu profesjonalnych skaterów zdecydowało się opuścić większych producentów i założyć własny interes. Jednym z pierwszych, który tak zrobił był Steve Rocco, który założył znany wszystkim dzisiaj World Industries. W miarę upływu czasu, postać sk8boardingu zmieniała się i powstała nowa szkoła (new school), w której największą uwage poświecano ollie'im i technicznym trikom.

W 1991 roku nastąpiło ogólnoświatowe cofnięcie się tego sportu. Tak jak bywało w przeszłości, tak i tym razem wytwórcy odnotowali olbrzymie straty finansowe, tak więc znów zaczęto uzdrawiać sk8boarding. W 1992 pojawił się pierwszy numer magazynu Big Brother. No i znów wszystko przeniosło sie do podziemia. Mniej więcej w połowie lat 90'tych nastąpiła czwarta już w historii dobra fala tego sportu. Buty deskowe wytwarzane przez Etnies i Vans zaczęły się sprzedawać w olbrzymich ilościach. Wkrótce powstało wiele kolejnych firm nastawionych głównie na zyski.

Przez lata 90, rynek został wypełniony wszelkiego rodzaju producentami i pośrednikami osprzętu deskowego. Skateboarding nadal jest ukierunkowany głównie na street. W wielu wypadkach profesjonaliści wypuszczają na rynek własne produkty i zakładają firmy. Longboarding (jazda na długich deskach) przez długi czas pozostawał w zapomnieniu, ale teraz znów przeżywa dni świetności tak samo jak downhill . W Kaliforni, znowu zaczęto budować nowe skateparki Ciężka praca Jim'a Fitzpatrick'a i Międzynarodowej Organizacji Skateboardowych Firm przyczyniła się do naśladowania Kalifornii przez inne miasta. Dzięki temu wybudowano wiele nowych skateparków, a jeszcze więcej jest planowanych lub w budowie.

Przez ostatnie 40 lat, skateboarding miał swoje wzloty i upadki popularności. Kiepska jakość, niebezpieczeństwo i kłopoty ubezpieczeniowe są zaliczane do przyczyn upadków. Jednak deskorolka niewątpliwie rozwinęła się znacząco od czasów pierwszych, prymitywnych "desek". Jeżeli chodzi o kontuzje, sport ten jest obecnie bezpieczniejszy od rugby czy hockey'a (jeżeli się spojrzy na procent poszkodowanych...).